Устойчивость бензола

Экспериментальное значение стандартной молярной энтальпии гидрирования этилена равно —137 кДж/моль. Это несколько больше, чем вычисленное в приведенном выше примере значение —119 кДж/моль. Однако в случае гидрирования бензола расхождение между экспериментальным значением и значением, вычисленным с помощью энтальпий связей, оказывается намного большим.

В этом можно убедиться, рассматривая реакцию гидрирования циклогексена. Вычисленная стандартная молярная энтальпия гидрирования этого соединения практически совпадает со значением, найденным выше для этилена. Причина такого совпадения заключается в том, что в обоих случаях происходит разрыв и образование одинаковых связей.

Экспериментальное значение стандартной молярной энтальпии гидрирования бензола составляет —208 кДж/моль. Следовательно, расхождение между экспериментальным и вычисленным значением в данном случае достигает 155 кДж/моль. Это расхождение может рассматриваться как мера повышенной устойчивости бензола, обусловленной делокализацией его пи-электронов (см. разд. 2.1). По этой причине указанное расхождение иногда называют энтальпией делокализации, энергией резонанса или энергией стабилизации.

 

Оглавление: